Lui et son associé, Ralph Strangis, possèdent de nombreuses maisons de retraite et centres du troisième âge dans plusieurs Etats du centre nord des Etats-Unis. Ils sont également propriétaires d’immeubles dans la zone de St. Cloud (Minnesota).

En 1988, ils ont fondé la Windsor Bancshares, Inc. qui possédait la Banque Windsor et opérait dans plusieurs régions de l’Etat du Minnesota. Cette entreprise a été plus tard acquise par Associated Banc-Corp.

S.L. Kaplan a également été président directeur général de la Banking Corporation of Florida, à laquelle appartenait la First Florida Bank à Naples (Floride). Cette société a été ultérieurement acquise par Synovus Financial Corp.

Il a également été président de la Fondation juive de Minneapolis (Jewish Foundation).

Enfin S.L. Kaplan a été longtemps impliqué dans les affaires du Parti démocrate, a présidé les campagnes de plusieurs sénateurs et candidats à la présidence, dont John Kerry en 2004 dans le Minnesota et a été membre du comité national de financement (National Finance Committee) de la campagne présidentielle de Barack Obama.

S.L. Kaplan est marié et a six enfants et treize petits-enfants.